Izquierdas y derechas

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Algunas moléculas tienen tendencia a existir en dos formas diferentes: “derecha” e “izquierda”, relacionadas, igual que nuestras manos, por simetría, por un plano de reflexión o espejo. Los cristales de estas substancias pueden ser de una sola forma o de una mezcla de ambas. Tanto estas moléculas como los cristales de las mismas se denominan “quirales”. La actividad biológica de las moléculas y las propiedades físicas de los cristales cambian drásticamente con la quiralidad. Por ejemplo, el limoneno es una molécula quiral que en forma izquierda huele a naranja y en forma derecha a limón.

¿Sabes que todos los aminoácidos que forman las proteínas son de izquierda mientras que los azúcares de los ácidos nucleicos son de derecha? ¿Conoces que la cristalización es uno de los métodos más eficaces para separar las formas derechas e izquierda? ¿Y por qué las propiedades de dos compuestos quirales son tan diferentes?

Las dos manos de este cartel, como sus dos manos, son iguales pero diferentes. Usted lo sabe bien. Una es su mano derecha y al otra su mano izquierda. Usted sabe que son distintas entre otras cosas porque no puede ponerse el guante de su mano izquierda en su mano derecha. Y viceversa.

También hay escaleras de caracol que son de derechas, en las que la espiral sube en sentido de las agujas de reloj y de izquierdas, en la que la espiral sube en el sentido contrario a las agujas de reloj. A esta propiedad de un mismo objeto de tener dos configuraciones, una de izquierda y otra de derecha se le llama quiralidad y a esos objetos se les llama quirales. El ejemplo de las manos es perfecto. De hecho la palabra quiralidad proviene del griego Keir que significa mano.

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rId4Como las manos, hay moléculas que son quirales. Por ejemplo, la molécula de este aminoácido: y también hay cristales que son quirales. Por ejemplo del ácido tartárico (imagen de Yassine Mrabet a la izquierda):

Su papel es extraordinario en la química y en la bioquímica. Pongamos un ejemplo. Habrá notado que hemos usado como textura de nuestro cartel naranjas y limones y sobre ellos hay impresa una estructura molecular. Esa estructura es la del limoneno, una molécula quiral que en forma izquierda huele a naranja y en forma derecha a limón. Usted dirá ¿y cómo puede ser eso? Pues porque realmente lo que ocurre es que son los receptores olfativos –tambien quirales- los que huelen, y los de olor a naranja se reconocen al limoneno de izquierda y los de olor a limón al limoneno de derecha. ¿Cómo lo hacen? De la misma forma que usted a ciegas le puede dar un apretón de manos a quien le ofrece la mano derecha y no a quien le ofrece la izquierda (si es zurdo, al revés). Por cierto que a cada una de las dos estructuras quirales se les llama enantiómeros.

La quiralidad parece una propiedad esencial para la vida. La capacidad que tienen la química creada por la vida para discriminar los distintos enantiómeros resulta esencial para los sistemas vivos. Los aminoácidos que forman las proteínas son quirales pero lo curioso es que todos nuestros aminoácidos son de izquierda. Más curioso aun, los azucares que forman los ácidos nucleicos son todos de derecha. De hecho, una de las preguntas más difíciles de contestar sobre la química prebiótica, la ruta química que llevó finalmente a la producción de las macromoléculas de la vida, es la manera en la que seleccionaron únicamente moléculas de un único tipo de quiralidad.

Muchos medicamentos están formados por moléculas que son quirales, puesto que también lo son los receptores a los que se acoplan. Por lo tanto su efecto es muy específico ya sea el medicamento una molécula quiral de mano izquierda o de mano derecha. Por eso es muy importante saber cristalizar únicamente el enantiomero adecuado, porque que el otro no será eficaz ya que no se acoplará al receptor adecuado. Hay ejemplos muy tristes. Es el caso de la talidomida, que puede usted conocer en detalle en este otro sitio web. Quizás le interese también este video:

La talidomida es un ejemplo dramático de la importancia de la quiralidad. Este fármaco fue comercializado en 1956 en todo el mundo como un sedante que se hizo muy popular ya que incluso podía tomarse en grandes dosis. Especialmente lo usaban las mujeres encinta para combatir el insomnio, la ansiedad y los vómitos que acompañaban al embarazo. Sin embargo, al principio de los años 60, se descubrió que nacían un número creciente de bebés con deformaciones congénitas (teratogénicas) entre las madres que habían tomado la talidomida durante los tres primeros meses del embarazo. La razón es que el fármaco comercializado era una forma racémica, es decir contenía tanto moléculas de derecha como de izquierdas. La talidomida de izquierda realmente tenía un efecto sedante pero la de derecha es teratógena, es decir que crea malformaciones en los fetos. Es una forma desgraciadamente dramática de demostrar la importancia de la cristalografía en la producción de fármacos.

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La escultura “Manos y Molécula” fue diseñado por David Barnes y encargada por Pfizer. La escultura fue presentada en 2000 para celebrar la inauguración de la National Cycle Network (Ruta 15) en Thanet. Esta escultura se encuentra en bahía de Ramsgate Pegwell Bay en la orilla inglesa del canal de la Mancha.

Sabías que …

  • La naturaleza en su conjunto es un sistema quiral, muchas de las moléculas que constituyen los organismos vivos son quirales y en la mayoría de los casos existe preferencia por uno de los dos enantiómeros. Por ejemplo las proteinas de los seres vivos están constituidas de forma exclusiva por la forma enantiómera denominada L de sus aminoáciodos, mientras que los hidratos de carbono están formadas por unidades de azúcar exclusivamente en la forma enantiómera denominada D.
  • Los sistemas biológicos tales como proteínas y enzimas que catalizan reacciones esenciales para la vida, tienen una estructura tridimensional y establecen preferencias por interactuar con uno de los dos enantiómeros de otras moléculas.
  • El responsable del sabor amargo y dulce de los cítricos es la misma molécula con distinta quiralidad.

Para saber más

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